A tributação dos rendimentos produzidos pela debênture, no entanto, irá depender da natureza jurídica do seu detentor:

• No caso da pessoa física ou pessoa jurídica optante pelo “Simples Nacional” ou isenta, aplica-se o regime de fonte, ou seja, a tributação pelo IR incide no momento em que os rendimentos são percebidos pelo debenturista (fato gerador), não podendo ser compensados (IR exclusivo de fonte).
• Também se aplica o regime de fonte às pessoas jurídicas tributadas pelo lucro real, que no entanto, podem compensar o imposto retido com o devido na declaração no encerramento do período, observado que o rendimento produzido pela debênture deve integrar o lucro real.
• As pessoas jurídicas tributadas pelo lucro presumido ou arbitrado, igualmente, se sujeitam ao regime de fonte e terão seus rendimentos adicionados à base de cálculo do lucro presumido ou arbitrado. Para estas empresas, desde 1º/1/97, o IR de Fonte é considerado como antecipação do IR devido trimestralmente, podendo, portanto, ser compensável.
• Já as instituições financeiras, entidades de previdência complementar, seguradoras e o FAPI - Fundo de Aposentadoria Programada Individual não estão sujeitos ao regime de fonte.
• Os rendimentos e ganhos líquidos auferidos pelas carteiras dos Fundos de Investimento (exclusive os Fundos de Investimento Imobiliário) são isentos do Imposto de Renda.

Como as debêntures são, em geral, títulos emitidos com prazos mais longos e que podem prever rendimentos periódicos e/ou pagamento de juros, o cálculo do valor do imposto requer a observação da alíquota vigente na data do crédito ou pagamento.

Desta forma, muitas vezes, ao longo da vida útil do papel, seus rendimentos ficam sujeitos a diferentes regras de tributação, que devem ser consideradas no momento do resgate, no caso de ganhos ou rendimentos ainda não tributados.

Por se tratar de um título que, em geral, prevê um fluxo de pagamentos ao longo de sua vida útil, a incidência do Imposto de Renda sobre os rendimentos pode ocorrer em diversos momentos ao longo do prazo de emissão da debênture. No entanto, ela sempre terá como base de cálculo o rendimento percebido e, como fato gerador, o seu pagamento.

De acordo com o artigo 65, § 8º, da Lei nº 8.981/95, o responsável pela retenção do IR é a pessoa jurídica que efetua o pagamento dos rendimentos. Desta forma, normalmente, o responsável pela retenção é a instituição financeira que paga os rendimentos ao detentor final do papel, excluindo de tal responsabilidade o respectivo emissor.

Nos casos em que não há a intermediação de instituição financeira ou em que o evento está sendo pago diretamente a participante que tem conta individualizada no sistema de Registro, Custódia e Liquidação, o emissor deve checar a necessidade de efetuar o recolhimento.

Nestes casos, a cada pagamento, o emissor deve solicitar à entidade responsável pelo registro das debêntures listagem que discrimine quais os custodiantes (instituições financeiras) e/ou clientes com conta individualizada que detêm os papéis perante o sistema. Tal informação vai orientar em que casos a empresa emissora deve reter o imposto, permitindo que ela esteja apta a informar ao sistema, inclusive, o valor que deve ser retido a título de imposto. A regra vale tanto para os casos de alienação como para o pagamento de juros ou rendimentos periódicos.

Além da incidência do Imposto de Renda, os rendimentos produzidos pelas debêntures também estão sujeitos ao IOF – Imposto sobre Operações Financeiras – Operações Relativas a Títulos ou Valores Mobiliários. O imposto será calculado com base no valor de resgate, cessão (venda) ou repactuação das operações com debêntures.

Os rendimentos produzidos pelas debêntures adquiridas por investidor estrangeiro em mercado de balcão ou em Bolsa, cujos recursos são ingressados no país de acordo com as normas e condições estabelecidas pelo Conselho Monetário Nacional, serão tributados pelo Imposto de Renda à alíquota de 15%. A base de cálculo seguirá as mesmas regras aplicáveis aos rendimentos, de mesma natureza, auferidos por residentes ou domiciliados no país, e o responsável pela retenção e recolhimento do IR na fonte também será a pessoa jurídica que efetuar o pagamento dos referidos rendimentos. Observe-se, no entanto, que a alíquota de 15% não se aplica a investimento oriundo de país que não tribute a renda ou que a tribute a alíquota inferior a 20%, o qual se sujeitará às mesmas regras estabelecidas para os residentes ou domiciliados no Brasil.

Da mesma forma que os residentes, as aplicações dos investidores estrangeiros em renda fixa estavam sujeitas ao IOF – Imposto sobre Operações Financeiras – Operações Relativas a Títulos ou Valores Mobiliários. O governo editou, em março de 2008, o Decreto nº 6.391, passando de zero para 1,5%, a partir de 17/3/08, a alíquota do IOF – Câmbio incidente sobre as liquidações de operações de câmbio para ingresso de recursos no país, realizadas por investidor estrangeiro, para aplicação no mercado financeiro e de capitais. No entanto, a partir de 23/10/2008 a alíquota incidente nessas operações foi reduzida para 0% de acordo com o Decreto nº 6.613/08.

Veja também um exemplo comparativo da carga tributária antes e depois da vigência da CPMF e do IOF – Câmbio.